{"id":13229,"date":"2024-02-02T12:58:00","date_gmt":"2024-02-02T18:58:00","guid":{"rendered":"https:\/\/cienciauanl.uanl.mx\/?p=13229"},"modified":"2024-05-02T09:07:32","modified_gmt":"2024-05-02T15:07:32","slug":"evaluacion-espectroscopica-de-la-interaccion-entre-la-avenantramida-c-presente-en-la-avena-y-la-albumina-serica-bovina","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/cienciauanl.uanl.mx\/?p=13229","title":{"rendered":"Evaluaci\u00f3n espectrosc\u00f3pica de la interacci\u00f3n entre la avenantramida-C presente en la avena y la alb\u00famina s\u00e9rica bovina"},"content":{"rendered":"
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Azucena Gonza\u0301lez-Horta* ORCID: 0000-0002-8222-2111
\n<\/span>Mari\u0301a Guadalupe Quiroz Va\u0301zquez* <\/span>ORCID: 0000-0002-8036-7739<\/span><\/p>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n

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CIENCIA UANL \/ AN\u0303O 27, No.124, marzo-abril 2024<\/p>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n

DOI: https:\/\/doi.org\/10.29105\/cienciauanl27.124-4<\/a><\/p>\n

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Descargar PDF<\/a><\/p>\n

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RESUMEN<\/h4>\n
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Las avenantramidas son compuestos u\u0301nicos presentes en la avena, han demostrado tener caracteri\u0301sticas antioxidantes, antiinflamatorias, anticanceri\u0301genas y neuroprotectoras. Sus propiedades bene\u0301ficas se atribuyen a la interaccio\u0301n con biomole\u0301culas presentes en el organismo como li\u0301pidos y protei\u0301nas por lo que, el objetivo de este trabajo fue evaluar la interaccio\u0301n entre el principal compuesto feno\u0301lico en la avena, la avenantramida-C (Avn-C) y la albu\u0301mina se\u0301rica bovina (BSA) mediante espectroscopi\u0301a de fluorescencia. Los resultados demuestran una disminucio\u0301n gradual en la intensidad de fluorescencia de la BSA conforme aumenta la concentracio\u0301n de Avn-C indicando la interaccio\u0301n y formacio\u0301n de un complejo Avn-C\/BSA<\/p>\n

Palabras clave: Avenantramida-C, BSA, apagamiento de fluorescencia, polifenol, tripto\u0301fano, avena.<\/p>\n

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ABSTRACT<\/h4>\n
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Avenanthramides have been highlighted as unique bioactive compounds present in oats with antioxidant, anti-inflammatory, anticancer and neuroprotective activity features. These beneficial properties are ascribed to the interaction with other biomolecules present in the body such as lipids and proteins, so the objective of this work was to evaluate the interaction between the main phenolic compound in oats, the avenanthramide-C (Avn-C), and bovine serum albumin (BSA) by fluorescence spectroscopy. The results shows a gradual decrease in the protein\u2019s tryptophan fluorescence emission intensity with the addition of Avn-C indicating interaction between molecules and confirming the formation of a complex between Avn-C and BSA.<\/em><\/p>\n

Key words: Avenanthramide-C, BSA, fluorescence quenching, polyphenol, tryptophan, oat.<\/em><\/p>\n

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Las avenantramidas (Avns) son fitoqui\u0301micos encontrados exclusivamente en la avena en intervalos de 5-120 mg\/kg en las hojas y 2-289 mg\/kg en el grano. La avenantramida-C (Avn-C) es la que se encuentra en mayor cantidad, de 36.5 a 61.77 mg\/ kg masa fresca (Wu et al<\/em>., 2018). El estudio de las Avns se ha intensificado recientemente debido a los efectos bene\u0301ficos en la salud que estos compuestos otorgan, entre los que destacan: capacidad antioxidante (Bratt et al<\/em>., 2003), antiinflamatoria (Wang et al<\/em>., 2020), antiateroge\u0301nica (Sang et al<\/em>., 2017), anticanceri\u0301gena (Rasane et al<\/em>., 2013) y antiamiloide (Quiroz-Va\u0301zquez, 2020). Esta u\u0301ltima propone a la Avn-C como una mole\u0301cula con potencial terape\u0301utico en el tratamiento de enfermedades como el Alzheimer o el Parkinson, cuyo origen es la agregacio\u0301n proteica de tipo amiloide.<\/span><\/p>\n

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La conexio\u0301n de algunos polifenoles de origen vegetal con la albu\u0301mina se\u0301rica bovina se ha analizado extensivamente, ya que las seroalbu\u0301minas desempen\u0303an un papel primordial en el transporte, disposicio\u0301n y eficacia de los polifenoles en ce\u0301lulas y tejidos (Bose, 2016; Bourassa et al.<\/em>, 2010). Sin embargo, a la fecha no se han encontrado reportes que demuestren la interaccio\u0301n de la BSA con las fenolamidas, por lo que el objetivo de este trabajo fue evaluar la correlacio\u0301n de la avenantramida C, principal fenolamida en la avena, con la BSA mediante espectroscopi\u0301a de fluorescencia.<\/p>\n

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METODOLOGI\u0301A<\/h4>\n
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Los experimentos de extincio\u0301n de la fluorescencia del tripto\u0301fano se llevaron a cabo a 30, 35, 40 y 45oC en una celda de cuarzo de 1.5 ml usando un espectrofluori\u0301metro LS-45 (Perkin Elmer) a partir de una solucio\u0301n de BSA a una concentracio\u0301n de 6 \u03bcM en regulador PBS 20mM pH 7.4, a la cual se le an\u0303adio\u0301 Avn-C (4, 6, 9, 12 y 18\u03bcM). Se recogieron los espectros de emisio\u0301n empleando una lexc 280nm. Todos los experimentos se realizaron por triplicado.<\/p>\n

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El apagamiento de la fluorescencia es descrito por la ecuacio\u0301n de Stern-Volmer (Lakowicz, 2006):<\/p>\n

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F0\/F = 1 + kq\u01ae 0 [Q] = 1 + KSV [Q]<\/p>\n

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Donde F0 y F son las intensidades de fluorescencia antes y despue\u0301s de la adicio\u0301n del apagador (Avn-C), respectivamente, [Q] es la concentracio\u0301n del apagador y KSV es la constante de apagamiento Stern-Volmer. Siendo kq la constante de apagamiento bimolecular, \u01ae0 es el tiempo de vida promedio del fluoro\u0301foro (en este caso de los residuos aroma\u0301ticos dentro de la albu\u0301mina) en ausencia del apagador. Con ella se determinaron los valores de KSV por regresio\u0301n lineal a trave\u0301s de una gra\u0301fica F0\/F contra [Q].<\/p>\n

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La formacio\u0301n de un complejo se confirmo\u0301 mediante los valores de la constante de apagamiento (kq) calculada con la ecuacio\u0301n 2:<\/p>\n

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kq= KSV \/ \u01ae 0<\/p>\n

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asumiendo un tiempo de vida de fluorescencia del biopoli\u0301mero BSA de 10-8 (Suryawanshi et al<\/em>., 2015). Para el docking<\/em> molecular se empleo\u0301 el programa AutodockVina de co\u0301digo abierto, el cual fue disen\u0303ado con el fin de realizar de forma precisa la simulacio\u0301n de acoplamiento molecular protei\u0301na-ligando mediante ca\u0301lculos computacionales (Eberhardt et al<\/em>., 2021). Se utilizo\u0301 el co\u0301digo PDB:4OR0 para la BSA y la herramienta bioinforma\u0301tica USFC Chimera en la visualizacio\u0301n y el ana\u0301lisis de estructuras moleculares de forma interactiva.<\/p>\n

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La comunicacio\u0301n entre la Avn-C y la BSA se evaluo\u0301 mediante el cambio en los espectros de emisio\u0301n de fluorescencia de la protei\u0301na en ausencia y presencia de la fenolamida. La BSA tiene dos residuos de tripto\u0301fano (Trp134, localizado en la superficie de la protei\u0301na, y Trp213, dentro del dominio hidrofo\u0301bico de la BSA) que muestran fluorescencia intri\u0301nseca, por lo que un cambio en el espectro de emisio\u0301n de fluorescencia de la BSA ocurrira\u0301 so\u0301lo en respuesta a la interaccio\u0301n con la Avn-C.<\/span><\/p>\n

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Un cambio en la lmax de 340nm hacia longitudes de onda mayores (red shift<\/em>) indicari\u0301a que el Trp213 esta\u0301 en un entorno ma\u0301s polar, mientras que un desplazamiento hacia menores longitudes de onda (blue shift<\/em>) indicari\u0301a que el Trp213 se encuentra en un entorno menos polar, reflejando asi\u0301 una interconexio\u0301n directa o indirecta del polifenol con la regio\u0301n hidrofo\u0301bica e hidrofi\u0301lica localizadas alrededor del Trp213 y sugeriri\u0301a ciertos cambios conformacionales.<\/p>\n

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En la figura 1 se muestran los cambios en los espectros de emisio\u0301n de fluorescencia de tripto\u0301fano en funcio\u0301n del aumento en la concentracio\u0301n de Avn-C a diferentes temperaturas. Como puede observarse, la emisio\u0301n de fluorescencia de la BSA disminuye gradualmente con la adicio\u0301n sucesiva de Avn-C, indicando que la Avn-C puede apagar la fluorescencia intri\u0301nseca de la protei\u0301na, lo que concuerda con lo reportado para otros polifenoles (Bourassa et al<\/em>., 2010) y biomole\u0301culas (Ma et al<\/em>., 2018). Este apagamiento no va acompan\u0303ado de un desplazamiento de los espectros a menores o mayores longitudes de onda, lo que indica que el Trp213 no ha sido expuesto a ningu\u0301n cambio de polaridad, sugiriendo que la Avn-C se esta\u0301 uniendo al fluoro\u0301foro a trave\u0301s de intercambios hidrofo\u0301bicos.<\/p>\n

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Figura 1. Espectros de apagamiento de la fluorescencia de la BSA por Avn-C a 9,12y18x10-6M.<\/p><\/div>\n

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El docking<\/em> molecular de ambas mole\u0301culas se muestra en la figura 2; como puede observarse, la avenantramida-C se une a la cavidad hidrofo\u0301bica de la protei\u0301na tal y como lo sugiere el experimento de fluorescencia intri\u0301nseca.<\/p>\n

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Figura 2. Docking molecular de la BSA y la Avn-C. Se muestra el anillo indol del Trp213 y la estructura de la avenantramida C.<\/p><\/div>\n

La intensidad ma\u0301xima en la emisio\u0301n de fluorescencia de la BSA, medida a 340nm en funcio\u0301n de concentraciones crecientes de Avn-C, se utilizo\u0301 para elaborar perfiles de unio\u0301n molecular, ya que el apagamiento de fluorescencia se debe a la disminucio\u0301n en el rendimiento cua\u0301ntico inducido por una variedad de interacciones moleculares con la mole\u0301cula apagadora.<\/p>\n

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Dicho feno\u0301meno puede dividirse en dos grupos: \u201ccolisional o dina\u0301mico\u201d, cuando la desactivacio\u0301n de fluorescencia es el resultado de los choques entre mole\u0301culas (mole\u0301cula fluorescente y apagador) y \u201capagameinto esta\u0301tico\u201d, cuando es resultado de la formacio\u0301n de un complejo (Lakowicz, 2016). Ambos tipos de desactivacio\u0301n requieren el contacto molecular del fluoro\u0301foro y el apagador, sin embargo, el comportamiento distinto frente a la temperatura permite distinguir el esta\u0301tico del dina\u0301mico.<\/p>\n

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En el segundo, un incremento en la temperatura origina que la difusio\u0301n y el apagamiento colisional incrementen y ocurre lo opuesto en el primero. En la tabla I se resumen los valores obtenidos para las constantes de Stern-Volmer (KSV) y la de apagamiento bimolecular (kq). El decremento en KSV, conforme aumenta la temperatura, es indicativo de un apagamiento de tipo esta\u0301tico, es decir que existe la formacio\u0301n de un complejo entre la BSA y la Avn-C.<\/span><\/p>\n

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Se ha demostrado que los compuestos polifeno\u0301licos se relacionan con los residuos de protei\u0301nas principalmente a trave\u0301s de los grupos hidroxilo presentes en los anillos de su estructura y forman puentes de hidro\u0301geno que estabilizan la interaccio\u0301n. Reinke y Gestwicki (2007) propusieron, adema\u0301s, otras caracteri\u0301sticas importantes que deben poseer las mole\u0301culas para dicha comunicacio\u0301n: a)<\/em> la existencia de dos grupos aroma\u0301ticos terminales, b)<\/em> la presencia de grupos hidroxilo y c)<\/em> un linker con una longitud de 6 a 19 \u00c5\u0301 que conecte los dos grupos aroma\u0301ticos presentes en la estructura del polifenol. La Avn-C cumple con todos estos criterios, lo que la hace una mole\u0301cula capaz de conectarse con el interior de las protei\u0301nas de manera eficiente.<\/p>\n

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CONCLUSIONES<\/h4>\n
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En este trabajo se demuestra la interaccio\u0301n de la Avn-C y la BSA por espectroscopi\u0301a de fluorescencia. Los resultados indican que la Avn-C es un fuerte apagador de la fluorescencia intri\u0301nseca de la BSA y que se une con gran afinidad a la protei\u0301na formando un complejo BSA\/Avn-C bajo las condiciones ensayadas. Esto propone a la Avn-C como una mole\u0301cula con potencial terape\u0301utico en el a\u0301rea me\u0301dica y farmacolo\u0301gica, principalmente en enfermedades relacionadas con agregacio\u0301n proteica.<\/p>\n

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* Universidad Auto\u0301noma de Nuevo Leo\u0301n, San Nicola\u0301s de los Garza, Me\u0301xico.
\nContacto: azucena.gonzalezhr@uanl.edu.mx, mari\u0301a.quirozvz@uanl.edu.mx;<\/p>\n

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REFERENCIAS<\/h4>\n
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Bourassa, P., et al<\/em>. (2010). Resveratrol, genistein, and curcumin bind bovine serum albumin, The Journal of Physical Chemistry B<\/em>, 114(9), 3348-3354. https:\/\/doi. org\/10.1021\/jp9115996<\/p>\n

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Bratt, K., et al<\/em>. (2003). Avenanthramides in oats (Avena sativa L.) and structure-antioxidant activity relationships, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(3), 594-600. https:\/\/doi.org\/10.1021\/jf020544f<\/p>\n

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Lakowicz, J.R. (2016) Principles of fluorescence spectroscopy<\/em>. 3rd edn. New York: Springer. p. 954.<\/p>\n

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Reinke, A.A., y Gestwicki, J.E. (2007). Structure-activity relationships of amyloid beta-aggregation inhibitors based\u00a0on curcumin: Influence of linker length and flexibility, Chemical Biology and Drug Design<\/em>, 70(3), 206-215, https:\/\/doi.org\/10.1111\/j.1747-0285.2007.00557.x<\/span><\/p>\n

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Suryawanshi, V.D., et al<\/em>. (2016). Spectroscopic analysis on the binding interaction of biologically active pyrimidine derivative with bovine serum albumin, Journal of Pharmaceutical Analysis<\/em>, 6(1), 56-63, https:\/\/doi.org\/10.1016\/j.jpha.2015.07.001<\/p>\n

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Recibido: 29\/11\/2022. <\/strong>
\nAceptado: 05\/06\/2023.<\/strong><\/p>\n

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